○○は○○に転生した方が良いですか？
転生は使わなくてもクリアはできます。基本的にデメリットは少ないので行った方が最終的に強くはなりますが、無計画に行うと戦力ダウンに繋がります。転生の仕組みは「システム詳解」の「転生システム」や「キャラ育成」で詳しく紹介していますので、そちらを参照し、計画を立てて行った方が、最終的には効率的です。
それでも転生するタイミングが分からない、というのであれば以下の例を参考にして下さい。
戦士の上級職であるサムライは全ての面において戦士に勝っています。そのためこの転生は確実に戦力アップに繋がります。これは転生できるようになった時点ですぐに行った方が良い例です。
格闘家は序盤は良いのですが中盤以降、防御力の低さと範囲攻撃の少なさから一軍を外れる事が多くなります。ニンジャは格闘家の上位職であり、脅威の回避率で魔法攻撃なども回避してしまうので防御の低さがあまり目立たなくなっています。
ただ欠点として味方（自分）がかけた補助魔法や回復魔法も回避してしまうのでピンチの時に困ってしまいます。能力的には転生しても問題の無い例ですが、転生後のニンジャの扱いには困るかもしれません。
個人的には格闘家をDef強化で使い続けた方が使いやすいと思います。
下位の魔法使いから上位の魔法使いへの転生。基本的には有効ですが、最強魔法を覚えたい場合、上位魔法使いはレベルアップで習得できないため、下位魔法使いで習得した後に転生する必要があります。ただ、最強魔法はいずれもアニメーションが長く使いづらいので、覚えなくとも良い、とも言えます。個人的に攻撃魔法はアニメーションの早い「ファイアorギガクール」だけで十分です(笑)
確実に強くなります。これさえやってしまえばあとは違う職業に転生する必要がありません。ただし面白みはなくなります。効率重視の人向け。
サムライや魔人で剣レベルを上げ、盗賊に転生。これを行う事で盗賊のパラメータの底上げと、剣の素質の低さをカバーすることができ、盗賊のレベル上げが楽になります。盗賊は敵からアイテムを盗むために高いレベルが必要なので、この後は転生せずにレベル上げだけに励むと良いでしょう。
基本的には有効ですが、必ず必要と言うわけではありません。あえて言うなら好みの問題になります。
好みです。転生の仕組みを理解すれば、転生がキャラ育成に必須ではないことがわかるので、後はどれだけ愛情を注ぎたいかが決め手になると思います。